Dodatek nukleofilowy
Nukleofil
Jako nukleofile można stosować szeroką gamę związków. Są to bogate w elektrony , w większości zawierające wolne pary elektronów , cząsteczki lub aniony ( patrz poniżej: Przykłady).
Wiele obligacji
Addycje nukleofilowe mogą zachodzić na różnych typach wiązań wielokrotnych:
Dodawanie nukleofila jest zwykle kontrolowane termodynamicznie; nukleofil jest połączony z wiązaniem wielokrotnym w taki sposób, że powstaje możliwie stabilny anion (porównaj uzasadnienie reguły Markownikowa ). W przypadku wiązań wielokrotnych C- X stabilizacja następuje poprzez same heteroatomy, w przypadku podstawionych wiązań wielokrotnych CC poprzez indukcyjny wpływ podstawników , a zwłaszcza przez podstawniki z efektem -M . Ponieważ takie podstawniki w tym samym czasie pozytywnie wpływają na bardziej odległy atom węgla podwójnego wiązania, addycja jest również kinetycznie faworyzowana.
Dodatek nukleofilowy do wiązań wielokrotnych CC
Pierwszym krokiem w tej reakcji jest atak nukleofila w celu utworzenia karboanionu :
W drugim etapie karboanion reaguje z akceptorem elektronów , zwykle protonem :
Tworzenie karboanionu jest silnie faworyzowane, jeśli podstawniki mogą go stabilizować poprzez mezomeryzm . Następnie mówi się o addycji Michaela , gdzie nukleofilem jest anion związku kwasowego CH .
Addycja nukleofilowa do wiązań wielokrotnych CX
Wiązania wielokrotne CX występują w następujących grupach atomowych:
- grupa karbonylowa
- Grupa tiokarbonylowa
- Grupa izocyjanianowa
- Grupa azometynowa
- Grupa cyjan
- Grupa izocyjano w górę, a następnie nukleofil wiąże się z węglem.
- Dodatek amoniaku lub amin
- Dodatek cyjanowodoru
- Dodatek Michaela
Dodatek nukleofilowy do wiązań wielokrotnych CC
Addycja nukleofilowa do wiązań wielokrotnych CX
Poszczególne addycje nukleofilowe do wiązań wielokrotnych CX można podzielić na grupy na podstawie atakującego nukleofila:
Azot jako nukleofil

- Dodanie amin drugorzędowych: Ta reakcja ostatecznie prowadzi do enaminy .
- Dodatek hydrazyny
- Dodanie hydroksyloaminy
- Reakcja Mannicha
Siarka jako nukleofil
Węgiel karbanionowy jako nukleofil
- reakcja aldolowa
- Dodatek benzoiny
- Synteza cyjanohydryny
- Kondensacja Knoevenagela
- Reakcja Perkina
- Reformatzki reakcja
- Kondensacja Stobbego
- Syntezę Streckera z aminokwasami
- Reakcja Wittiga