Dodatek nukleofilowy

edukty

Nukleofil

Jako nukleofile można stosować szeroką gamę związków. Są to bogate w elektrony , w większości zawierające wolne pary elektronów , cząsteczki lub aniony ( patrz poniżej: Przykłady).

Wiele obligacji

Addycje nukleofilowe mogą zachodzić na różnych typach wiązań wielokrotnych:

  • Dodatek do sprzężonych wiązań wielokrotnych CC
  • Dodatek do obligacji wielokrotnych CX
  • Przebieg reakcji

    Dodawanie nukleofila jest zwykle kontrolowane termodynamicznie; nukleofil jest połączony z wiązaniem wielokrotnym w taki sposób, że powstaje możliwie stabilny anion (porównaj uzasadnienie reguły Markownikowa ). W przypadku wiązań wielokrotnych C- X stabilizacja następuje poprzez same heteroatomy, w przypadku podstawionych wiązań wielokrotnych CC poprzez indukcyjny wpływ podstawników , a zwłaszcza przez podstawniki z efektem -M . Ponieważ takie podstawniki w tym samym czasie pozytywnie wpływają na bardziej odległy atom węgla podwójnego wiązania, addycja jest również kinetycznie faworyzowana.

    Dodatek nukleofilowy do wiązań wielokrotnych CC

    Pierwszym krokiem w tej reakcji jest atak nukleofila w celu utworzenia karboanionu :

    X oznacza nukleofil, Z podstawnik odciągający elektrony.

    W drugim etapie karboanion reaguje z akceptorem elektronów , zwykle protonem :

    Y jest akceptorem elektronów.

    Tworzenie karboanionu jest silnie faworyzowane, jeśli podstawniki mogą go stabilizować poprzez mezomeryzm . Następnie mówi się o addycji Michaela , gdzie nukleofilem jest anion związku kwasowego CH .

    Addycja nukleofilowa do wiązań wielokrotnych CX

    Wiązania wielokrotne CX występują w następujących grupach atomowych:

    Siarka jako nukleofil

    Węgiel karbanionowy jako nukleofil

    Indywidualne dowody